Aufgefrischt! Biochemisches Grundwissen: Fettsäuren: Essenzieller Bestandteil von Lipiden
Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren und ein wesentlicher Bestandteil von Lipiden (Fetten). Sie sind u. a. in Phospholipiden, Sphingolipiden und Triglyceriden enthalten. Letzte entstehen, wenn drei Fettsäure-Moleküle mit einem Molekül Glycerol (Glycerin) verestert werden.
Fettsäuren dienen dem Körper als Energielieferant sowie Kälteschutz und sind als amphiphile Substanz (enthalten hydrophile und lipophile Strukturen) am Aufbau der Zellmembran beteiligt.
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
Das gemeinsame Grundgerüst der Fettsäuren bildet eine unverzweigte Kohlenstoffkette mit gerader Anzahl an Kohlenstoffatomen und endständiger Carboxylgruppe (COOH-Gruppe, Säuregruppe).
Die einzelnen Fettsäuren unterscheiden sich in der Anzahl und der Position der enthaltenen Doppelbindungen (-C=C-):
- Gesättigte Fettsäuren enthalten keine Doppelbindungen.
- Einfach ungesättigte Fettsäuren enthalten eine Doppelbindung.
- Mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthalten mehrere Doppelbindungen.
Des Weiteren können Fettsäuren in cis- und trans-Fettsäuren eingeteilt werden.
Gut zu wissen: Warum haben Fettsäuren eine gerade C-Atom-Anzahl?
Fettsäuren werden im Körper aus Acetyl-CoA gebildet. Dieser Baustein entsteht bei verschiedenen Stoffwechselvorgängen und ist ein „aktivierter“ Essigsäurerest. Da Essigsäure zwei C-Atome besitzt (Summenformel: C2H4O2), erklärt dies, weshalb Fettsäuren stets eine gerade Zahl an Kohlenstoffen aufweisen.
Cis- und Trans-Isomerie
Die Bezeichnungen „cis“ und „trans“ geben die Anordnung der Substituenten (Reste) an der Doppelbindung wieder:
- cis: Substituenten zeigen zur selben Seite.
- trans: Substituenten zeigen zu unterschiedlichen Seiten.
In Fettsäuren überwiegt die cis-Konfiguration.
Bei verschiedenen Substituenten: (Z)-(E)-Isomerie
Handelt es sich bei den übrigen Substituenten nicht wie hier um Wasserstoffatome, wird die Bezeichnung etwas komplizierter. In diesem Fall müssen die Substituenten priorisiert, d. h. unterschiedlich gewichtet werden.
Es werden für die Benennung dann jeweils die Substituenten mit der höchsten Priorität betrachtet. Nach der IUPAC–Nomenklatur wird die cis–Anordnung der priorisierten Substituenten mit Z (wie zusammen), die trans-Konfiguration mit E (wie entgegengesetzt) bezeichnet.
Gängige Fettsäuren im Überblick
Folgende Tabelle gibt einen Überblick über einige wichtige Fettsäuren. Die systemischen Namen nach der IUPAC-Nomenklatur geben Aufschluss über die Länge der Kohlenstoffkette sowie die Lage eventuell vorhandener Doppelbindungen (DB). Im Alltag werden jedoch vorwiegend die Trivialnamen verwendet.
| Trivialname | IUPAC-Bezeichnung | Anzahl C-Atome | Anzahl DB | |
|---|---|---|---|---|
| Gesättigt | Laurinsäure | Dodecansäure | 12 | 0 |
| Palmitinsäure | Hexadecansäure | 16 | 0 | |
| Stearinsäure | Octadecansäure | 18 | 0 | |
| Einfach ungesättigt | Palmitoleinsäure | (9Z) – Hexadec – 9 - ensäure | 16 | 1 |
| Ölsäure | (9Z) – Octadec – 9 - ensäure | 18 | 1 | |
| Mehrfach ungesättigt | Linolsäure | (9Z,12Z) – Octadeca – 9,12 - diensäure | 18 | 2 |
| α-Linolensäure | (9Z,12Z,15Z) – Octadeca – 9,12,15 -triensäure | 18 | 3 | |
| Arachidonsäure | (5Z,8Z,11Z,14Z) – Eicosa - 5,8,11,14 - tetraensäure | 20 | 4 |
Essenzielle Omega-Fettsäuren
Eine früher angewendete Nomenklatur gibt die Lage der ersten Doppelbindung ausgehend vom letzten Kohlenstoffatom (= Omega-Atom) an. Damit wird das C-Atom an dem der Carboxyl-Gruppe gegenüberliegenden Ende bezeichnet. Daraus ergibt sich die Bezeichnung Omega-Fettsäure.
Mehrere Omega-Fettsäuren sind für den Menschen essenziell, d. h. der Körper kann sie nicht synthetisieren und ist deshalb auf die Zufuhr mit der Nahrung angewiesen. Essenzielle Omega-3-Fettsäuren sind Linolensäure, Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure. Diese sind z. B. in Fisch, Lein-, Raps-, Walnuss- und Hanföl enthalten.
Zu den essenziellen Omega-6-Fettsäuren zählen Linolsäure und Arachidonsäure. Diese sind z. B. in Lein-, Soja-, Raps- und Olivenöl sowie in Walnüssen und Chia-Samen enthalten. Quellen:
Sorg, Bernd; Imhof, Diana: Biochemie und Klinische Chemie für Pharmazeuten. Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 2021.
Leitzmann, Claus u. a.: Ernährung in Prävention und Therapie. Stuttgart: Hippokrates Verlag,