Aufgefrischt! Biochemisches Grundwissen : Aminosäuren: Bausteine der Proteine
In einer menschlichen Zelle finden sich mehrere Milliarden Proteinmoleküle. Macht man sich bewusst, dass jedes Protein aus mindestens hundert Aminosäuren zusammengesetzt ist, wird die Bedeutung dieses „kleinsten Bausteins“ klar. Auch weitere stickstoffhaltige Verbindungen wie Purinbasen, Kreatin, Hormone und Neurotransmitter werden aus Aminosäuren synthetisiert.
Essenziell und bedingt essenziell
Für die Proteinsynthese benötigt der Körper 20 verschiedene Aminosäuren. Acht dieser proteinogenen Aminosäuren sind essenziell, das heißt, sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden.
Die restlichen Aminosäuren können vom Körper selbst gebildet werden. Dies kann jedoch nur geschehen, wenn die Synthesevorstufen (z. B. essenzielle Aminosäuren) in ausreichender Menge vorhanden sind. Einige Aminosäuren werden deshalb als bedingt oder semi-essenziell bezeichnet.
| Essenziell | Bedingt essenziell | Nicht essenziell |
|---|---|---|
| Isoleucin | Tyrosin | Alanin |
| Leucin | Cystein | Asparagin |
| Lysin | Arginin | Asparaginsäure |
| Methionin | Glutamin | Glutaminsäure |
| Phenylalanin | Glycin | |
| Threonin | Prolin | |
| Tryptophan | Serin | |
| Valin | ||
| Histidin (für Säuglinge) |
Chirales Grundgerüst
Aminosäuren haben eine gemeinsame chemische Struktur. Sie besitzen ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten:
- Eine Carboxylgruppe (COOH),
- eine Aminogruppe (NH2),
- ein Wasserstoffatom (H) und
- eine variierende Aminosäurekette, die oft auch als „Rest“ (R) bezeichnet wird.
Aufgrund dieser vier verschiedenen Substituenten sind Aminosäuren chiral (d. h. sie besitzen keine Spiegelebene, Drehspiegelachse und kein Symmetriezentrum) und damit optisch aktiv. Je nach Anordnung der Substituenten können D- und L-Aminosäuren unterschieden werden. In den körpereigenen Proteinen sind jedoch ausschließlich L-Aminosäuren verbaut.
Eine Ausnahme bildet die „kleinste“ Aminosäure Glycin: Ihr Rest besteht aus einem Wasserstoffatom (R = H), weshalb Glycin als einzige Aminosäure nicht chiral ist.
Zur Erinnerung: D- oder L-Konfiguration?
Um zu bestimmten, ob die D- oder L-Konfiguration vorliegt, müssen die Strukturen mit chiralem C-Atom (hier Aminosäuren) in der zweidimensionalen Darstellung einheitlich angeordnet werden.
Dazu wird die längste Kohlenstoffkette senkrecht ausgerichtet, das am höchsten oxidierte C-Atom (hier die Carboxylgruppe) zeigt nach oben. Die Einteilung nach D- oder L-Konfiguration erfolgt nun anhand der Ausrichtung der Aminogruppe. Steht diese rechts, liegt eine D-Aminosäure vor, steht sie links, eine L-Aminosäure. /sn
Ernährungsbedingter Mangel selten
Essenzielle Aminosäuren finden sich vor allem in tierischen Produkten wie Fleisch, Fisch, Eiern oder Milcherzeugnissen. Daneben weisen auch Hülsenfrüchte einen hohen Gehalt an den lebenswichtigen Inhaltsstoffen auf.
Nach der Resorption aus dem Darm werden Aminosäuren zum größten Teil in der Leber, aber auch in der Muskulatur und im Plasma gespeichert. Ein Aminosäuremangel aufgrund von Fehlernährung ist in den westlichen Industrieländern eher selten.
Häufiger liegen Verdauungsstörungen vor, die die Spaltung der Nahrungsproteine und/oder die Resorption durch die Darmschleimhaut beeinträchtigen. Auch eine verminderte Synthese von nicht essentiellen Aminosäuren z. B. bei Niereninsuffizienz ist möglich. Quelle:
Sorg, Bernd; Imhof, Diana: Biochemie und Klinische Chemie für Pharmazeuten. Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 2021.
Leitzmann, Claus u. a.: Ernährung in Prävention und Therapie. Stuttgart: Hippokrates Verlag, 2009.